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H H ſo daß hiernach drei iſomere Bimethylbenzole exiſtiren, welche zugleich noch iſomer X 75 mit Aethylbenzol ſein müſſen. Eines der drei Bimethylbenzole iſt als Xylol erkannt G=0 worden; ebenſo iſt die Verſchiedenheit des letzteren von Aethylbenzol conſtatirt. 12C do C. H. Im Vorſtehenden wurde gezeigt, wie die Kekulé'ſche Hypotheſe nicht nur X c Iſomerieerſcheinungen vorausſieht, ſondern wie ſie auch deren Zahl fixirt. Werden C— C im Benzol zwei Waſſerſtoffatome durch Radicale oder Elemente erſetzt, ſo können 5 NX zunächſt hierbei drei Iſomeriefälle auftreten; bei der Subſtitution von drei Waſ⸗ 5 fH ſerſtoffatomen können ſieben Modificationen eintreten u. ſ. w. Dieſen Folgerungen iſt bis jetzt noch nicht durch die Erfahrung wider⸗ H H H H ſprochen worden. Eine weitere Folgerung dieſer Hy⸗ 8 N potheſe iſt noch die Erklärung jener iſomeren Sub⸗ 60=C 6=60 ſtitutionsproducte, die dadurch entſtehen, daß z. B. A— 8 H. im Methylbenzol oder Toluol ein Waſſerſtoffatom 1 FCencn Hi. Cs 502 06 entweder des Benzolkerns oder des ſubſtituirten Me⸗ 0= G 0— G thyls durch Chlor oder ein Halogen erſetzt wird.. B 2 8 Die Verſchiedenheit beider Körper deuten die Struc⸗ H 01 H H turformeln an: Chlortoluol. Benzylchlorid.
Ganz ebenſo unterſcheiden ſich die ſog. Phenole von den mit ihnen iſomeren aromatiſchen Alkoholen. Die Gruppe Hydroryl erſetzt bei den erſten ein Waſſerſtoffatom des Benzolkerns, bei den letzteren dagegen ein Waſſer⸗ ſtoffatom des Methyls.
Durch dieſe wenigen Beiſpiele meine ich hinlänglich die Art und insbeſondere auch die Eleganz gezeigt zu haben, wie die Kekulé'ſche Hypotheſe die zahlloſen Iſomerieerſcheinungen der waſſerſtoffarmen und ſpeziell der aromatiſchen Subſtanzen in helles Licht ſetzt, ſo daß das Studium derſelben, früher durch den Mangel einer brauch⸗ baren Erklärungsweiſe ſehr erſchwert, heutzutage mit beſonderer Vorliebe betrieben wird. Es hat einen hohen Reiz, einige Reſultate dieſer Forſchungen anzuführen; wir müſſen uns begnügen mit der Erwähnung der Anſichten über die Umwandlung der aromatiſchen Kohlenwaſſerſtoffe durch Oxydation in Säuren. Nehmen wir z. B. das Bime⸗ thylbenzol, ſo wird durch eine hinlänglich geſteigerte Oxydation zuerſt eine Methylgruppe, zuletzt beide Gruppen je in die Gruppe CO. H vermandelt. H H H H H H
Schreiben wir die voluminöſen Struc⸗. O WO turformeln etwas einfacher, ſo kann 1 C— CH H= 0⸗ CofH Her C-—CoH jene Umwandlung ſo dargeſtellt wer⸗ 165 OH. H CH. H oo den: Bimethylbenzol. Toluylſäure. Terephtalſäure. OH
Die dichte Aneinanderlagerung der Kohlenſtoffatome im Benzolkern erklärt auch die Widerſtandsfähigkeit des⸗ ſelben gegenüber den energiſchſten Reactionen, z. B. der Einwirkung der Salpeterſäure. Das bei der eben genannten Reaction zunächſt entſtehende Nitrobenzol oder künſtliche Bittermandelöl bildet den Ausgangspunkt für eine Reihe von Stoffen, deren Darſtellung nicht allein von chemiſchem, ſondern auch von bedeutendem practiſchen Intereſſe iſt. Durch Reduction mittelſt Waſſerſtoff erhält man aus Nitrobenzol eine organiſche Baſe, das Phenylamin oder Anilin, welches das H H deren zweites Glied, Toluidin, ſich H H
erſte Glied einer Reihe 8 durch CHl. in ſeiner Zuſammen⸗ X
von Verbindungen 1— 0⸗— NH. ſetzung von jenem unterſcheidet; H— Ce— Nü. . X 4 4
bildet, H H ſeine Structurformel iſt demnach: f. CH,
Werden zwei Molecüle Toluidin und ein Molecül Anilin der Einwirkung oxydirender Subſtanzen ausgeſetzt, ſo⸗ entſteht unter Austritt von ſechs Atomen Waſſerſtoff das von A. W. Hofmann entdeckte Roſanilin, aus deſſen Structurformel erſichtlich wird, wie die drei Stickſtoffatome die drei Molecüle zu einem einzigen verbinden, deſſen typiſche Formel: