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eine Structurformel ſeines Molecüls zur Anſchauung zu bringen. Dabei wird als Princip angenommen,„daß die gegenſeitigen Beziehungen(d. h. die Verkettung) der Atome ungeändert bleiben, mit Ausnahme derjenigen, welche gelöſt werden, daß aber die eintretenden Atome oder Atomgruppen dieſe Relationen wieder aufnehmen.“ Es iſt dies Princip nur eine andere Form des Subſtitutionsgeſetzes. Aus dem Aethylwaſſerſtoff H.C— CHH, entſteht
durch Subſtitution von Chlor HI. 0— cl durch Subſtitution von Hydroxyl reſultirt H. C= CN Alkohol.
Die erwähnte Annahme der dichteren Bindung der Kohlenſtoffatome in den ſogenannten waſſerſtoffärmeren Körpern wurde zunächſt gefördert durch Kekulé's Unterſuchung der aromatiſchen Subſtanzen, welche man als epochemachend bezeichnen darf. Nach Kekulé laſſen ſich die genannten Subſtanzen vom Benzol Cal ableiten, deſſen Structur daher zuvor einer genaueren Erörterung unterworfen wurde. Hierbei lag vorzugsweiſe die von
keiner bis jetzt bekannten Thatſache verneinte Anſicht zu Grunde, daß die ſechs Waſ⸗ DHid han 1H ſerſtoffatome desſelben gleichwerthig ſind und demnach zu den Kohlenſtoffatomen 0 XGe identiſche Beziehungen, oder, um einen ſchon oben gebrauchten Ausdruck anzuwen⸗ 0=G
den, eine ſymmetriſche Stellung beſitzen müſſen. Dieſer Anſicht wird dadurch ent⸗ HIG 8 C2H ſprochen, daß die Kohlenſtoffatome eine geſchloſſene Kette bilden, deren Glieder ſich 384 N abwechſelnd mit einer oder zwei Valenzen binden; es bleiben dann noch ſechs Ein⸗ 0=G
heiten übrig, an welche die Waſſerſtoffatome geknüpft ſind. Die Structurformel des n Benzols iſt demgemäß folgender ſymmetriſche Ring: H. II
Intereſſant und für die angegebene Schreibweiſe von einiger Wichtigkeit iſt die Darſtellung des Benzols aus dem mit ihm polymeren Acetylen(Bertholet.) Wird Acetylen bis zu einer der Schmelzhitze des Gaſes
nahe kommenden Temperatur erhitzt, ſo entſteht H H H H Benzol, eine Syntheſe, welche ſich durch folgende 2 8 Gleichung darſtellen läßt 30.HH.)= C.. ECs 0=C 6 vereinigen ſich alſo drei Molecüle Acetylen zu dem 1u einen Molecül Benzol, ſo daß in dieſem Sinne M 20 du gleich A 7A. s letzteres auch Triacetylen genannt werden kann. 60 6 0— G Schreiben wir die vorige Gleichung in den Struc⸗ ℳ 8 4 N turformeln: H H. H H
3 Molecüle Acetylen 1 Molecül Benzol
ſo wird die Metamorphoſe nach den Ideen der neueren Chemie anſchaulich. Wird ein Atom Waſſerſtoff des Benzols erſetzt durch Methyl OH,(eine Subſtitution, an welche man dadurch zunächſt erinnert wird, daß die Glieder der homologen Reihen zumeiſt um OH differiren und daher jedes folgende als durch Subſtitution von H durch ClH entſtanden gedacht werden kann), ſo entſteht Methylbenzol. Dieſer Verbindung kommt die empiriſche Formel C⸗H. zu, und ſie hat daher dieſelbe Zuſammenſetzung wie das Toluol. Soll nun das Benzol den Typus abgeben, und ſollen in ihm die Waſſerſtoffatome gleichen Werth eſitzen, ſo muß Toluol mit Methylbenzol identiſch ſein. Die völlige Uebereinſtimmung beider Körper wurde durch die Syntheſen von Fittig u. A. nach⸗ gewieſen und dadurch die Grundbedingung für die Möglichkeit der Hypotheſe erbracht.
Werden zwei Waſſerſtoffatome erſetzt, ſo können bezüglich der ſymmetriſchen Stellung drei Fälle unterſchieden werden:
H H HC OH. H.O H 7. 62 6 0=C 8 7 nis X HC— C 0— CH H— C C— H H— C 0— CH X. X 00 0— 0 6— C 1 S. H H H H H H